Madonna er ekki á höttunum eftir unglömbum þó að karlmennirnir í kringum hana hafi flestir verið talsvert yngri en hún og nýi kærastinn sé aðeins 24 ára gamall. Söngkonan segir það einfaldlega hafa æxlast þannig að hún hafi orðið ástfangin af manni og það vilji þannig til að hann sé 24 ára.

Söngkonan ræddi samband sitt við kærastann, hinn 24 ára gamla franska dansara Brahim Zaibat, í bandaríska sjónvarpsþættinum Nightline. Sagðist hún hafa fallið fyrir persónunni, óháð aldri. Það sé ekki markmiðið í lífi hennar að vera með yngri mönnum, ástin spyrji ekki um aldur.

Söngkonan á tvö hjónabönd að baki og viðurkennir að hún hefði ekkert á móti því að ganga upp að altarinu í þriðja sinn, þegar rétta stundin renni upp. Hún segir margt jákvætt við hjónabandið sem hún sakni; í staðfestu sambandi finnist henni hún vera hluti af fjölskyldueiningu og þá séu tveir fullorðnir um að taka ákvarðanir.

Madonna skildi við fyrri eiginmann sinn, leikarann Sean Penn, árið 1989. Hjónabandi hennar og leikstjórans Guy Ritchie lauk árið 2008 en þau eiga saman 11 ára gamlan son Rocco. Söngkonan á einnig 15 ára gamla dóttur úr fyrra sambandi.